Intresset för motorcyklar 1922 var så pass stort i Västervik att Einar Sandström och Axel Johansson kom på idén att samla alla intresserade i en klubb. Vid ett sammanträde den 2 augusti 1922 bildades Västerviks Motorcykelklubb som numera heter Westerviks Motorsportklubb.
1946 började klubben diskutera anläggandet av en speedwaybana och 1952 låg den klar vid Ljungheden. I och med tillkomsten av Ljungheden steg intresset för speedway. Många profiler har sedan dess passerat på Ljungheden.
Västerviks förste speedwayförare var Rune "Pajo" Wikgren. Dock tävlade han aldrig för Westerviks MSK, utan för Garvarna från Valdemarsvik. 1953 gjorde "Pajo" sin sista tävling eftersom Garvarna lade ner sin verksamhet.
Det blev visserligen bara en säsong i Skepparnas väst för Thorwald Karlsson, men han är en av Västerviks framgångsrikaste speedwayförare hittills. Under de lyckosammaste åren tävlade Thorwald för Dackarna från Målilla. Meriterna är tre SM-guld, tre SM-silver samt några bronspengar tillsammans med sina lagkamrater i Dackarna.
Individuellt blev det fyra SM-finaler för Thorwald, men inga medaljer.
Första seriematchen på Ljungheden kördes 1966 och i Skepparnas premiärlag ingick Lennart Karlsson, Thorbjörn Ohlsson, Thorwald Karlsson, Rojne Lindgren samt Sune Stark.
1978 gjorde Skepparna debut i allsvenskan, landets då högsta serie, men sejouren blev bara ettårig. Nyförvärvet Bengt Jansson blev ettårsfall och fick inte köra några matcher.
För avancemanget till allsvenskan belönades Skepparna med VT:s guldmedalj för bästa idrottsprestation 1977.
1980 var laget tillbaka i högsta serien och blev fyra i elitserien sedan det blivit seger i samtliga hemmamatcher. I laget ingick bland andra Bengt Jansson, Tommy Johansson, Jan Johansson, Kalle Lindgren, Jerry Karlsson samt Christer Nilsson.
Tyvärr blev det smolk i glädjebägaren då talangen Jerry Karlsson avled efter att han skadats svårt i en otäck olycka i samband med en träning på Ljungheden.
1981 blev det inte lika roligt för Skepparna. Laget åkte ur elitserien efter att ha slutat näst sist.
Sedan dröjde det ända till 1991 innan det blev elitseriespeedway på Ljungheden igen. I mitten av 1980-talet var det ett par tunga år för Skepparna som åkte ner i division 2.
1992 beslutade föreningen att byta namn från Skepparna till Västervik Speedway.
Efter återkomsten till elitserien 1991 körde Skepparna/Västervik i högsta serien i 24 raka säsonger innan det blev nedflyttning till allsvenskan inför 2015.
I prisskåpet finns ett SM-guld, två SM-silver och tre SM-brons. Efter SM-guldet 2005 belönades klubbens för andra gången med VT:s guldmedalj för bästa idrottsprestation.
På 1990-talet var Todd Wiltshire, Craig Boyce och Sam Ermolenko de utländska stjärnorna. Ermolenko blev Västervik trogen i sju säsonger och blev världsmästare 1993.
Med värvningen av polske stjärnan Tomasz Gollob inför 2001 påbörjades en satsning där Västervik skulle vara med och utmana om SM-guldet. Totalt blev det tio säsonger för Gollob i Västervik och han är klubbens främsta poängplockare i elitserien. Gollob blev även världsmästare 2010.
Det blev tre raka SM-finaler mellan 2005 och 2007 med SM-guldet 2005 som den stora höjdpunkten sedan Vetlanda besegrats i finalen. Några av guldhjältarna var Tomasz Gollob, Bjarne Pedersen och Robert Johanson, numera Rosén.
Framgångarna i mitten av 2000-talet fick en bitter eftersmak med en ekonomi som inte var i balans. Föreningen tvingades till en rekonstruktion för att undvika konkurs. 2011 åkte laget ur elitserien, men räddades av Rospiggarna som inte valde att ta steget upp.
2014 var dock epoken över när Västervik åkte ur elitserien efter att bara ha tagit tre poäng. Det blev tre säsonger i allsvenskan innan klubben var tillbaka på högsta nivå igen inför 2018.
Sedan återkomsten har det blivit tre raka SM-semifinaler.
I mitten av 1980-talet fick Skepparna fram flera duktiga svenska förare, bland andra Jörgen Johansson, Patrik Olsson, Joakim Karlsson och Jörgen Hultgren.
Jörgen Hultgren och Joakim vann SM-guld som juniorer, 1990 och 1991. I par-SM tog Tommy Johansson och Bengt Jansson brons 1991.
Individuellt blev Fredrik Lindgren den första föraren att representera Västervik och bli svensk mästare och detta skedde 2021. Daniel Nermark har ett SM-silver, 2013, och Peter Ljung två SM-brons som Västerviksförare.