Klubbens bildades 1919 och ansökte om medlemskap i Riksidrottsförbundet.
Första matchen spelades i Vimmerby 1920. Det blev seger med 1–0. Ankarsrum besegrades samma år, men Ekdalens BK, som senare blev IFK Västervik, var starkast i staden. Höckersbo fick stryk i flera matcher.
1921 deltog Höckersbo i småländska mästerskapen. Det blev förlust mot IFK Oskarshamn med 3–4. Året efter i DM blev det revansch sedan IFK Oskarshamn besegrats med 8–1.
1924 var ett stort år eftersom klubben var bäst i stan efter vinst mot lokalkonkurrenten IFK Västervik med 1–0. Det blev serieseger i Smålands östra division.
I januari 1925 bestämdes att byta namn till Västerviks AIS, som fanns kvar fram till sammanslagningen med Jenny BK 1988 när Västerviks FF bildades.