Föreningen bildades den 5 juni 1914 och blev medlem av Riksidrottsförbundet 1926. Fotbollen med från starten och var huvudgrenen under föreningens flesta år.
Första idrottsplanen var Ekängen där de första matcherna spelades mot bland andra Höckersbo BK, Ekdalens BK och Ankarsrums BK.
Under några på 20-talet arrangerade Smålands Fotbollförbund en lokal serie i Tjust och Gamleby var med från starten. När det startades organiserat seriespel 1930/31 fanns Gamleby med.
Första året kom laget på en fjärde plats i division 1, nordöstra. Säsongen 1936/37 kom inte klubben till spel på grund av spelarbrist. Året efter var klubben tillbaka och blev fyra i division 2, Västerviksgruppen.
Tjustvallen invigdes 1939 när klubben firade 25 år.
Klubbens storhetstid var mellan 1955 och 1967 när man spelade i tredje högsta serien i Sverige. Säsongen 1957/58 nåddes en stark andra plats efter Finspångs AIK, men före Västerviks AIS på samma poäng. Övriga säsonger har Gamleby pendlat mellan division 4 och 5.
Totalt har det blivit seriesegrar vid nio tillfällen.
Gamleby IF är den klubb i Tjust som har fostrat mest allsvenska spelare genom åren. Den mest kände är Conny Torstensson.
När säsongen 2006 var avslutad hade Gamleby IF placerat sig sist i division 5 och skulle för första gången spela i modern tid spela i division 6. Detta blev inte verkligt eftersom Gamleby och Loftahammars IF beslutade sig för att slå ihop klubbarna och bilda Tjust IF. Den nya klubben tog Loftahammars plats i division 4, nordöstra.