Lennart Nilsson kom från en välkänd skeppsredarfamilj i Västervik. Hans pappa Ragnar var grundare av rederi Ragne. Hans morfar var Fredrik Olsson som var mannen bakom Werkebäcks Ångfartygs AB.
Lennart Nilsson kom tidigt in i branschen: Efter studentexamen i Västervik, värnpliktstjäntsgöring vid sjökrigsskolan och studier vid Göteborgs Handelsinstitut sändes han ut i världen för att lära sig grunderna i shipping. Det blev två år på mäklarkontor i Buenos Aires i Argentina och ett år i Chicago, med ett mellanspel under ett år hemma i Västervik, innan han tog steget fullt in i bolaget 1949. Den 1 juli 1964 efterträdde hans sin far som vd för rederiet och stod i ledningen fram till den 1 april 1981 då firman såldes. I mitten av 1960-talet var rederiet ett av de största i landets kuststäder, Stockholm och Göteborg oräknade.
När firman var såld flyttade Lennart Nilsson med hustrun Ann-Mari först till Spanien, sedan till Frankrike under cirka tio år, för att återvända till Spanien och Gran Canaria. Men varje sommar återvände de till Västervik och Gränsö.
Lennart Nilsson var en aktiv man med många strängar på sin lyra. Han var aktiv inom högerpartiet i Västervik och hade flera politiska uppdrag. Han var dessutom ledamot av Svenska redarföreningens styrelse och i Nordbanken Syds. Han var också en idrottande man. Golf, tennis, rodd och simning var idrotter som Lennart själv deltog aktivt i under olika perioder av livet.
Lennart Nilssons sörjs närmast av hustrun Ann-Mari och fyra barn med familjer.